De Vogue a Take A Bow e Ray Of Light, Madonna criou grandes sucessos nos anos 90. Enquanto a maioria dos compatriotas Pop dos anos 80 lutavam pra permanecer nas rádios, Madonna manteve o mesmo nível de estrelato por toda a década, conquistando apenas duas entradas no Top 10 da Billboard a menos do que nos anos 80.
Mas, entre Bedtime Stories e Evita, Madonna viveu a primeira queda na carreira. Depois de vários anos de imagens e composições sexuais (do clipe de Justify My Love ao livro Sex) e algumas aparições públicas não tão voltadas à família (especificamente a entrevista de 1994 no programa de David Letterman), uma parte do público americano estava cansada dela em 1995. Os amantes do Pop puritano até aceitam um pedido sincero para manter um bebê, mas couro e chicotes são demais.
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