No meio da performance de sucessos no Video Music Awards de 2003, Madonna surpreendeu a todos ao beijar Britney Spears no palco. Após um rápido corte de câmera ao ex-namorado de Britney, Justin Timberlake, que parecia confuso, Madonna também beijou sua outra parceira de palco: Christina Aguilera. Porém, foi o beijo em Britney que virou notícia.

Larry Rudolph, empresário de longa data de Britney, falou sobre o que aconteceu até o beijo, e como Madonna o agradeceu após o beijo ter acontecido e explodido o mundo. Segundo ele, “Madonna fora muito exigente com os ensaios. Ela dizia a Britney e a mim todo dia: ‘Esteja aqui amanhã às 10’. Ela nunca me chamava pelo nome, apenas dizia: ‘Certifique-se de que Britney esteja aqui amanhã às 10 horas’”. Sem querer chatear uma das maiores estrelas de todos os tempos, Rudolph cumpriu seu papel.

Toda a rigidez valeu a pena. Após a performance, Rudolph se viu em um elevador com Madonna, e ela acabou se lembrando do nome dele. Ela “me abraçou pela cintura e me deu um beijão na boca”, lembrou ele. “E disse: ‘Viu, Larry? Valeu tudo a pena!”.