Um dos maiores destaques da geração 2000, Taylor Swift, vencedora de 8 prêmios no Billboard Music Awards 2013, em entrevista à revista Billboard, a cantora falou sobre a grandiosa carreira de Madonna e sua admiração pela rainha do pop:
”Um elemento da carreira de Madonna que realmente merece atenção é quantas vezes ela se reinventou. É mais fácil ficar sobre um único olhar, uma zona de conforto, um estilo musical. É inspirador ver alguém cuja qualidade só é previsível em ser imprevisível. ”
Taylor ainda arrematou que é “muito fácil ser fã de Madonna, uma vez que tudo o que um artista quer é ter uma carreira invejável como a dela.”